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<!DOCTYPE html>

<title>Propiconazol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Propiconazol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne <a href="#Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Propiconazol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

(±)-1-{[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl}-H-1,2,4-triazol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C15H17Cl2N3O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

klare, hell- bis dunkelgelbe, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=60207-90-1">60207-90-1</a> (Isomerengemisch)</li>

<li>116498-43-2 [(S,R)-Propiconazol]</li>

<li>116498-44-3 [(R,S)-Propiconazol]</li>

<li>116498-45-4 [(R,R)-Propiconazol]</li>

<li>116498-46-5 [(S,S)-Propiconazol]</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">262-104-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>342,22 g·mol−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,29 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−23 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

180 °C bei 13 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,056 mPa<a href="#cite_note-Ullmann-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (100 mg·m−3)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>schlecht in <a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">Hexan</a><a href="#cite_note-extonet-3">[3]</a></li>

<li>löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a><a href="#cite_note-extonet-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.056.441-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

1517 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-roempp-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Propiconazol zählt zur Gruppe der <a href="Triazole" title="Triazole">Triazole</a> und ist eine klare, gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Das Gemisch von vier <a href="Stereoisomerie" class="mw-redirect" title="Stereoisomerie">Stereoisomeren</a> wird als <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> verwendet.<a href="#cite_note-Toribio-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemie">Stereochemie</h2></div>

Propiconazol enthält zwei <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentren</a> und besteht damit aus vier <a href="Stereoisomer" class="mw-redirect" title="Stereoisomer">Stereoisomeren</a>. Es handelt sich hierbei um ein Vierstoffgemisch von (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und der (R,S)-Form:<a href="#cite_note-PSM-7">[7]</a>

<th colspan="2">Stereoisomere von Propiconazol

</th></tr>

<tr>

<td> (S,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-46-5

</td>

<td> (R,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-45-4

</td></tr>

<tr>

<td> (S,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-43-2

</td>

<td> (R,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-44-3

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Propiconazol wurde 1979 von <a href="Janssen_Pharmaceutica" title="Janssen Pharmaceutica">Janssen Pharmaceutica</a> entdeckt und später von <a href="Ciba-Geigy" class="mw-redirect" title="Ciba-Geigy">Ciba-Geigy</a> entwickelt.<a href="#cite_note-roempp-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Propiconazol wird als Fungizid eingesetzt. So zum Beispiel als <a href="Holzschutzmittel" title="Holzschutzmittel">Holzschutzmittel</a> und bei Pilzen, Mais, Erdnüssen, Mandeln, Hirse, Hafer, <a href="Pekannuss" title="Pekannuss">Pekannüsse</a>, Aprikosen, Pfirsichen, Nektarinen, Pflaumen und Trockenpflaumen.<a href="#cite_note-extonet-3">[3]</a> Zulassungen als <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittel</a> bestanden in Deutschland, Österreich und der Schweiz. Das Haupteinsatzgebiet lag hier beim Getreideanbau. Die <a href="Europ%C3%A4ischer_Wirtschaftsraum" title="Europäischer Wirtschaftsraum">EWR</a>-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 19. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Propiconazol als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

Auch in der Schweiz sind seit 1. Juli 2020 keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Propiconazol mehr zugelassen.<a href="#cite_note-PSM-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>FAO: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation94/propicon.pdf">Propiconazole</a> (englisch, PDF-Datei; 100 kB)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=530283">Propiconazol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-2"><a href="#cite_ref-Ullmann_2-0">↑</a> Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in <a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie</a>, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.o12_o06">10.1002/14356007.o12_o06</a>.

</li>

<li id="cite_note-extonet-3">↑ <a href="#cite_ref-extonet_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-extonet_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-extonet_3-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/metiram-propoxur/propiconazole-ext.html">Propiconazole</a> bei Extension Toxicology Network (englisch).

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.056.441-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.056.441_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.056.441/harmonised">1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole</a> Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 18. November 2019. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-roempp-5">↑ <a href="#cite_ref-roempp_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_5-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-04376">Propiconazol</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2015.

</li>

<li id="cite_note-Toribio-6"><a href="#cite_ref-Toribio_6-0">↑</a> L. Toribio, M. J. del Nozal, J. L. Bernal, J. J. Jeménez und C. Alonso: Comparative study of the enantioselective separation of several antiulcer drugs by high-performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography. In: J. Chromatography A 1046, 2004. S. 249–253. <a href="https://doi.org/10.1016/j.chroma.2005.07.018" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.chroma.2005.07.018">doi:10.1016/j.chroma.2005.07.018</a>.

</li>

<li id="cite_note-PSM-7">↑ <a href="#cite_ref-PSM_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-PSM_7-1">b</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/75">Propiconazole</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 6. April 2023.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32018R1865">Durchführungsverordnung (EU) 2018/1865 der Kommission vom 28. November 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Propiconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission</a>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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